אי-ביי הוקמה בספטמבר 1995 בידי פייר אומידייר, בן למשפחה צרפתית-אירנית, שעוד קודם לכן ייסד חברה דומה בשם eShop, שנמכרה למיקרוסופט והפכה אותו למיליונר עוד לפי שהגיע לגיל שלושים.
האגדה מספרת שהרעיון בא לאומידייר כשעבר עם ארוסתו פאם, כיום אשתו, מבוסטון לעמק הסיליקון. פאם, אספנית של סוכריות פאז, גילתה שבקליפורניה אין לה עם מי להחליף את קופסאות הסוכריות, ואומידייר הקים למענה אתר שהפך מאוחר יותר להיות אי-ביי.
* אומידייר חשב שאי-ביי תהיה מעין שוק פשפשים און-ליין, בעיקר לאספנים להוטים. הוא לא לגמרי טעה: באתר נמכרים כיום פריטים שונים ומשונים במחירים שבין כמה עשרות סנטים למאות אלפי דולרים. בין הפריטים שנמכרו באתר מאז שהוקם: חלקי חילוף למכוניות נדירות, יאכטות, נדל"ן, פיסות מפסלו של סדאם חוסיין בבגדד. סנדוויץ' גבינה שעליו תמונתה של הבתולה הקדושה נמכר ב-28 אלף דולר ואילו מצחו של אדם, שנמכר כשטח פרסום, הוצע למכירה ב-37,375 דולר.
* שני פריטים שהוסרו מהאתר בידי ההנהלה כיוון שלא ענו על הכללים: 15 דקות עם שדיה של סטודנטית צעירה, ופיסות ממעבורת קולומביה המרוסקת.
* בראיון ל"יו.אס.איי טודיי" סיפר אומידייר כי ב-1997 היה קצב הצמיחה של האתר כה גדול עד שהוא ניסה להאט אותו, והגביל את הרישום של פריטים חדשים ל-10,000 ביום. הוא גילה שבמקום להגביל את המספר, הדבר רק יוצר עומס נוסף שכן אנשים משכימים ומקדימים לרשום פריטים למכירה. "זו הייתה שנה קשה", הוא נזכר.
* מנכ"ל החברה מאז 1998 היא מג ויטמן (ראו מסגרת נפרדת).
* ההנפקה הראשונית של החברה התקיימה באוקטובר 1998. המחיר שקבעו החתמים היה 18 דולר והמניה זינקה ביום הראשון למסחר למחיר של 53.5 דולר, עלייה של יותר מ-200%.
* ב-1999 קרס פעם האתר ל-22 שעות. ויטמן אמרה ל"יו אס איי טודיי" כי זה הדבר הטוב ביותר והרע ביותר שקרה אי פעם לאתר. ויטמן הכריחה את 400 העובדים של אי-ביי להתקשר ללקוחות ולהתנצל אישית על התקלה, והחלה למדה ברצינות את החלק הטכני של החברה. אי-ביי יצאה מהמשבר והמשיכה לגדול.
* עד היום אומרים על אי-ביי שהיא "עוף מוזר" בתעשיית האינטרנט, בשל העובדה שהמסחר בה, המתנהל ברובו בין אנשים פרטיים מכל העולם, מבוסס על אמון והפריטים שנמכרים בה הם ברובם ג'אנק שבימים לפני אי-ביי היו נמכרים בקושי בגראז'-סייל.