השש-בש הוא המשחק בעל ההיסטוריה המתועדת הארוכה ביותר. שורשיו לפני כחמשת-אלפים שנים במסופוטמיה, ושרידים בצורת לוחות עץ וכלי משחק מאבן נמצאו כבר בשומר העתיקה. באור כשדים, מולדת אברהם אבינו, נמצאו חמישה לוחות מעוטרים צדפים, עצמות ואבני חן. במצרים העתיקה נמצאו לוחות ששימשו את הפרעונים בערך בשנת 1,500 לפני הספירה. סגנונות קדומים של המשחק נזכרים בכתבים שמקורם במזרח הרחוק הקדום, וכן בכתבי אפלטון, סופוקלס והומרוס.
בפרס של שנת 450 לפני הספירה נהג סגנון משחק נטול קוביות ונטול מרס טורקי, בשם Nard, השם הפרסי ללוח עץ. ברומא העתיקה נהג סגנון משחק ובו שלוש קוביות. הקיסר קלאודיוס כתב אפילו ספר בנושא, ושולחן משחק של קבע היה מותקן במרכבתו. קליגולה נודע כרמאי, מרקוס אנטוניוס נהג להשתשע במשחק עם קליאופטרה, ונרון נהג לשחק על סכומי עתק. אחד השמות שבהם נודע המשחק הרומי היה Tabula, "שולחן" בלטינית, והוא היווה השראה לשם המשחק באנגליה Tables, ואף באיטליה Tavole Reale ובספרד Tables Reale, שמשמעם: שולחנות מלכותיים.
המשחק זכה לפופולריות ניכרת בזמן מסעות הצלב. חייליו של ריצ'ארד לב-הארי כל-כך נהו אחר המשחק, עד שבשנת 1190 חבר המלך לבן בריתו, פיליפ מצרפת, ויחד הוציאו חוק האוסר על חיילים מתחת לדרגת אביר לשחק על כסף. אבירים הוגבלו ל-20 שילינג, והיו צפויים למלקות אם חרגו מכך. המלכים, כך קבע החוק, רשאים היו לשחק כאוות נפשם.
בימי הביניים רווח המשחק בקרב בני המעמדות הגבוהים באירופה; הכנסייה יצאה למסע צלב חסר סיכוי נגד המנהג המגונה, ואף העמידה לדין את מי שנתפס משחק. למרות זאת הלך המשחק והתפשט ברחבי היבשת, והופיע אפילו בציורי קיר בקתדרלות משלהי התקופה. מעמדו כמשחק אריסטוקרטי נשמר, וידוע כי המלך הסקוטי ג'יימס הראשון בילה את לילו האחרון, טרם הירצחו, בשקשוק קוביות.
הגרסה העכשווית של השש-בש - Backgammon הפציעה באנגליה במאה ה-17, ובה שני חוקים מוכרים: הכפלת המהלך כששתי הקוביות מציגות מספר זהה, ו-Gammon (מה שאנחנו מכירים כ"מארס"), ניצחון בעל ערך כפול, שמתקבל כאשר שחקן אחד מנקה את כליו מהלוח לפני שהשחקן השני מספיק להכניס את כל כליו לאזור הבית. יש שתי תיאוריות ביחס למקור השם: האחת מייחסת אותו לאנגלית עתיקה, ולשילוב של Bac (אחור) ו-Gamen (משחק), היינו - "משחק לאחור", מה שמתיישב עם מטרת המשחק - להוריד בחזרה את כל הכלים מהלוח. המקור ההיפותטי השני הוא וולשי: שילוב של Bech - קטן, ו-Gammon - קרב.
בצרפת מתועדים הלוחות המפוארים אשר שימשו את לואי ה-13 ואת לואי ה-16 ומארי אנטואנט כמאה שנים מאוחר יותר, במשחק בעל השם הפונטי טריק-טרק, כצלילם של כלי המשחק הצועדים על לוח העץ. במקביל, פרח המשחק מעבר לים, בארצות הברית. תומס ג'פרסון תיעד ביומנו את תוצאות המשחקים שבהם הרגיע את מוחו הקודח במהלך כתיבת הטיוטה להצהרת העצמאות, בשבועות שקדמו ל-4 ביולי 1776.
בתחילת המאה ה-20 נוספה למשחק המערבי "קוביית ההכפלה", אשר צמצמה את השפעת המזל על המשחק. במחצית השנייה של המאה ה-20 ייסד אציל רוסי, הנסיך אלקסיס אובולנסקי, את תחרויות השש-בש הבינלאומיות, ואף כתב ספר העוסק באסטרטגיה של המשחק. בין השנים 1964-1979 נערכו אליפויות העולם באיי בהאמה, ומאז ועד היום הן נערכות במונטה קרלו שבנסיכות מונקו, כיאה למעמדו של המשחק.
עם התפתחות האינטרנט והמחשבים, נרשמה התקדמות משמעותית ברמה התיאורטית ובצורת האימון של השש-בש, ובאמצע שנות ה-90 נכנסו לשימוש הציבור הרחב מערכות אימון וניתוח ונוסדו ברשת אתרי שש-בש בינלאומיים, שהוסיפו לפופולריות של המשחק.