שר האוצר, רוני בר-און, הכריז על מהלך אמיץ של מיסוי קרנות ההשתלמות, אך ייתכן שבסוף הדרך הוא ימצא את עצמו לבדו במערכה, בלי תמיכת ראש הממשלה, אהוד אולמרט.
בר-און הולך בנתיב שהלכו בו שישה שרי אוצר לפניו. כולם כשלו; אחדים נאלצו לשלם בתפקידם. מאז 1985, היו לא פחות משישה ניסיונות גלויים להטיל מס על קרנות ההשתלמות. זהו החלום הרטוב של פקידי האוצר לדורותיהם, בעיקר באגף התקציבים ובמס הכנסה. זוהי מלכודת הדבש של הפקידות המקצועית.
לא במקרה שלושת קודמיו של בר-און, בנימין נתניהו, אהוד אולמרט ואברהם הירשזון, נמנעו מלהתייחס לסוגיה בפומבי, והיא נשארה בגדר תוכנית מגירה.
סילבן שלום היה שר האוצר היחידי בשלושים השנים האחרונות שהתנגד בתוקף להטיל מס על קרנות ההשתלמות. שלום הודיע חד-משמעית למנכ"ל משרדו דאז, אבי בן-בסט, שאצלו הרפורמה במס תהיה בלי מס על קרנות השתלמות, בלי מס מתנות ובלי מס ירושה.
שלושת המרכיבים האלה היו נדבך מרכזי ברפורמה במס שהכין בזמנו אבי בן-בסט בתקופת כהונתו של שר האוצר, אברהם (בייגה) שוחט. בסופו של תהליך, בשנת 2002, הכריז שלום על רפורמה מקיפה במס הכנסה. הוא היה הראשון והיה שר האוצר הראשון שהטיל מס על הבורסה.
תוכנית הרב-שנתית להפחתות מסים בשנים 2009-2015 שהציג היום שר האוצר רוני בר-און היא בעיקרון המשך להפחתות המס של ביבי נתניהו ב-2004, ושתיהן מתבססות על רפורמת המס שהחליט עליה שלום.
גם אברהם (בייגה) שוחט שבר את הראש, כשבמסגרת רפורמת בן-בסט הוחלט למסות את קרנות ההשתלמות כחלק ממהלך כולל של מיסוי הבורסה ושוק ההון. רה"מ דאז, אהוד ברק, התלהב לכאורה מהתוכנית", אבל מאחורי הקלעים פעל עם יו"ר ההסתדרות להכשלתה.
הניסיון הכי מתוקשר היה ב-1991, ע"י שר האוצר דאז, יצחק מודעי ז"ל. ערב נסיעתו לארה"ב, לגיוס כספי הערבויות, הורה נציב מס הכנסה דאז, משה גביש, לכנס מסיבת עיתונאים, בה הכריז על מיסוי קרנות ההשתלמות כצעד חד צדדי של האוצר.
המהלך, שלא דווח מראש לרה"מ, כמעט עלה למודעי בתפקידו. עם נחיתתו בוושינגטון, המתין למודעי טלפון מרה"מ, יצחק שמיר, שהורה לו לשוב לארץ. שמיר אילצו להכחיש את המהלך למיסוי הקרנות.
שני שרי אוצר נוספים שהחליטו על דעת עצמם למסות את קרנות ההשתלמות, כל אחד בדרכו, מצאו את עצמם מפוטרים. ב-1998 ניסה את מזלו יעקב נאמן, שגילה בזמן חופשה בצרפת על כוונת רה"מ דאז, בנימין נתניהו, למנות במקומו את דוד לוי.
הניסיון הקודם היה של דן מרידור ב-96, במסגרת תוכנית ברודט למיסוי אפיקי החיסכון. מנכ"ל משרד רה"מ, אביגדור ליברמן, בחר ב"גלובס" כדי לבשר על מות התוכנית טרם לידתה. יחד עם נגיד בנק ישראל דאז, יעקב פרנקל, הצליח ליברמן לשכנע את נתניהו להתנגד למהלך. כעבור שנה הובילו נתניהו, ליברמן ופרנקל את מרידור החוצה מהאוצר, על רקע תוכנית האלכסון.
כישלון ראשון למיסוי הקרנות היה ב-1987, בתוכנית המשותפת לשר האוצר מודעי ונגיד בנק ישראל פרופ' מיכאל ברונו ז"ל למיסוי נכסים ריאליים ב-20%.