לאחר אין-ספור מאבקים משפטיים ובעקבות לחצים כבדים שהפעיל ראש עיריית ירושלים ניר ברקת, החליט היועץ המשפטי לעיריית ירושלים, עו"ד יוסי חביליו, לעזוב את תפקידו במארס 2011, בתום 10 שנות כהונה בתפקיד.
במהלך שנותיו בעירייה פעלו נגד חביליו ראשי עירייה רבים, ובהם אהוד אולמרט, אורי לופוליאנסקי וניר ברקת, ואף ניסו להעבירו מתפקידו - אלא שחביליו זכה לתמיכה בלתי מסויגת מצד בתי המשפט ומצד היועצים המשפטיים לממשלה אליקים רובינשטיין, מני מזוז ויהודה וינשטיין.
עיקר המאבקים שניהל חביליו סבבו סביב חוות-דעת שנתן, שבהן קבע כי פעולות מסוימות של העירייה אינן תקינות. כך למשל, כאשר ביקש לופוליאנסקי כראש העיר למנוע את קיום מצעד הגאווה בעיר, קבע חביליו כי אין עילה למניעה שכזו, והנושא אף הגיע לבתי המשפט, שקיבלו את עמדתו. בית המשפט העליון קבע באותה הזדמנות כי חוות-דעתו של יועץ משפטי לעירייה מחייבת את כל בעלי התפקידים בה.
במקרה אחר ביקש לופוליאנסקי להקצות מבנים לשתי עמותות חינוך חרדיות, לבתי-ספר שאחד מהם נוהל על-ידי אשתו של השר אלי ישי. חביליו קבע כי ההקצאה אינה חוקית שכן איננה עומדת בנוהל. מי שעתר נגד ההקצאה היה לא אחר מניר ברקת, ובית המשפט קיבל עמדה זו ופסל את העברת המבנים.
ב-2006 הדיח לופוליאנסקי את חביליו בהחלטה של מועצת העיר, ואולם בית הדין לעבודה פסל את ההדחה והחזיר את היועץ המשפטי לעבודה.
אותו ברקת, שהגדיר את הדחתו של חביליו ב-2006 "יום שחור לעירייה", החל גם הוא להתנגח ביועץ המשפטי לאחר בחירתו לראשות העיר. זאת, בעיקר על רקע חוות-דעתו של חביליו כי יש לאכוף את הצו המחייב לאטום ולפנות את המתנחלים מ"בית יהונתן" בשכונת סילוואן בעיר. גם במקרה זה זכה חביליו לגיבוי מצד פרקליט המדינה משה לדור והיועץ מזוז, שקבעו כי יש לקיים את הצו, אך ברקת אמר: "אם היועץ המשפטי לעירייה איננו מאמין בדרכנו - ניקח יועץ משפטי אחר".
עו"ד חביליו סירב להתייחס לדברים. מעיריית ירושלים נמסר בתגובה כי "ההתפטרות התקבלה. מפאת הרצון לשמור על כבודו של חביליו, העירייה נמנעת מלפרט מעבר לכך".