1. הדבר הכי מדהים במינוי הטרי של דרור קשטן למנג'ר הפועל ת"א הוא יכולת השרידות של המאמן הזה. ההספדים לקריירה המפוארת שלו נכתבים בכל מיני ורסיות כבר כמה שנים טובות, אבל הנה הוא חוזר בגיל 66 להפועל. עם אוצר מילים יבש וסבלנות אפסית לכל הטררם הזה, אתה שואל את עצמך מה האיש הזה מחפש במשחק המודרני. אבל המציאות שמשתקפת מראיונות לא-ורבאליים בטלוויזיה אינה המציאות שבה קשטן הוא המאמן הכי מעוטר בארץ (6 אליפויות ו-6 גביעים). מציאות שבה מתגלה לנו רב-אמן, מאסטר בשיווק עצמי. המינוי האחרון מוכיח שקשטן ימשיך לקבל ג'ובים טובים בכדורגל הישראלי כל עוד הוא יחפוץ בכך.
כשמדברים על קשטן בשנים האחרונות, תמיד עולה השאלה האם הוא מאמן מספיק מעודכן. האם לא גמר את הסוס בתקופה השחונה שלו בנבחרת. בעונה הנוכחית בבני יהודה, הקבוצה הראשונה שלו מאז "הפגרה" בת ארבע השנים שלקח לעצמו בנבחרת, הוא נראה כמי שאכן עבר זמנו: מקום רביעי ו-52.3% הצלחה בליגה העונה הם נתונים שקצת מרמים. גיא לוזון, למשל, בעונה הקודמת בבני יהודה עם קבוצה קצת יותר צעירה ופחות מגובשת הביא מקום רביעי, אבל עם שני הישגים בולטים אחרים - העפלה לגמר הגביע, והגעה קרוב-קרוב לשלב הבתים של הליגה האירופית, כולל משחק הירואי במגרש של איינדהובן ההולנדית. קשטן? הוא עף מאירופה כבר בשלב המוקדמות השני אחרי שהפסיד בבלומפילד לקבוצת-פאבים מאירלנד; ומהגביע הודח אי-שם בסיבוב ח', אחרי שחטף רביעייה ממכבי נתניה בקופסא.
בני יהודה של קשטן, למרות סגל די נוצץ במונחים שלה, השיגה ב-20 המחזורים הראשונים של העונה החולפת רק 15 נקודות. בהפועל ת"א בעונה הבאה, בלי קשר לזהות הבעלים או הסגל, "הישג" דומה ייחשב לקטסטרופה. בהפועל, בניגוד לבני יהודה בעידן חזי מגן, לקשטן לא יהיה מרווח לטעות.
2. האם קשטן, על כלל יתרונותיו ומגרעותיו, טוב להפועל ת"א הנוכחית? דבר אחד שבטוח ייצא טוב להפועל מהמינוי של קשטן הוא חיסול התופעות הרקובות שלאלי גוטמן לא היתה יכולת לעקר: הדלפות מחדר ההלבשה שמגיעות לכותרות הראשיות של כל אתר אינטרנט סוג ד'; שחקנים שמרשים לעצמם להחרים אימונים (זהבי, ידין) ועולים בהרכב יומיים לאחר מכן; שחקנים שמלכלכים על המועדון בתקשורת (בונדר) ועולים בהרכב יומיים לאחר מכן; "מקורבים" להנהלה (דורון אוסידון, קובי סידי ועוד) שמסתובבים מתחת לרגליים של הקבוצה באימונים ובבתי המלון שלה. הפועל זקוקה לרס"ר משמעת שיעשה קצת סדר בכאוס השורר בה. וקשטן הוא הרס"ר הבכיר ביותר שיש לכדורגל הישראלי להציע.
איפה קשטן לא טוב להפועל? אצלו הפועל תלך כמה שנים אחורה מבחינת הכדורגל. קשטן אינו מעודכן טקטית כמו גוטמן. במובן הזה, עדיף היה להפועל לתת את המושכות לאבוקסיס, חניכו הצמוד של גוטמן ב-3.5 השנים האחרונות.
סימן השאלה הגדול ביותר סביבו הוא האם יש לו את היכולת המקצועית והמנטלית לעמוד באתגר העצום שמחכה בהפועל, קבוצה שבעונה הבאה תצטרך להיבנות מאפס, בעקבות הגל העכור של שחקנים שעוזבים אותה. קשטן לא מקבל קבוצה מוכנה לידיים כמו שקיבל בכמה קבוצות בעבר שאיתן זכה בתארים.
הצלחה בהפועל ת"א בעונה הבאה, תחת כל התנאים האלו, תהיה הישג אדיר. אפילו במונחים של המשיג הכי גדול בכדורגל הישראלי.