בבית המשפט המחוזי בתל-אביב הבוקר נמשכה (א') חקירתו הנגדית של ש"ד, עד המדינה בפרשת הולילנד. עדותו נגעה לכסף שהעביר לד"ר יוסי אולמרט, אחיו של ראש הממשלה לשעבר אהוד אולמרט.
ש"ד חזר על דברים שאמר בעדויות הראשונות בעניין, ובין היתר ציין כי אהוד אולמרט ביקש ממנו כספים לצורך סיוע לאחיו, יוסי אולמרט. לדבריו, הוא לקה ב"הלם" מהבקשה, ואף ציין זאת בפני שולה זקן בצאתו מן הפגישה, אך היא הגיבה בכעס ואמרה לו שמוטב היה אם אולמרט היה מבקש סיוע לסגירת חובותיו שלו.
על-פי העדות, ש"ד נסע משם לפגישה עם הלל צ'רני, בה סיפר לו על בקשתו של אולמרט, ולאחר מכן כתב מסמך ובו תיעד את שתי הפגישות.
בהמשך, לדברי ש"ד, הוא נפגש פעמיים עם יוסי אולמרט - מפגש ראשון נערך במשרדו של ש"ד, ושם סוכמה ההעברה וניתנו לו צ'ק או שניים, וכעבור יום-יומיים נפגשו השניים שוב ב"קפה אפרופו" בהיכל התרבות, שם קיבל יוסי אולמרט את יתר הצ'קים מש"ד.
עוד העיד ש"ד כי כל צ'ק היה בסך 50,000 שקל, ובסך-הכול נתן ליוסי אולמרט 10 צ'קים פתוחים - שניים לפירעון כמעט מיידי, ועוד 8 צ'קים בפריסה על פני מספר חודשים בשנים 2002 ו-2003.
במהלך החקירה ניסה עו"ד גיורא אדרת, סנגורו של הלל צ'רני, יזם פרויקט הולילנד, לעמת את העד עם סתירות לכאורה בין דברים שאמר במשטרה בנוגע להעברות כספי השוחד לצורך קידום הפרויקט - לבין הדברים שאמר בעדויות קודמות ובחקירה היום.
בעדותו בעבר תיאר ש"ד את מסלול השוחד לכאורה כך: "אולמרט ביקש עבור אחיו (יוסי אולמרט, ח' מ') 500 אלף שקל וקיבל. הוא קיבל ממני עוד מעל 2 מיליון שקל. עד 1999 הוא קיבל 1.5 מיליון שקל".
שיטת העברת הכספים לאולמרט פעלה, לדברי ש"ד, באופן הבא: "הייתי מקבל כסף מהלל צ'רני. הכסף נרשם בספרי חברת הולילנד כהלוואה אישית אליי. הפקדתי אותו בחשבונותיי האישיים והעברתי את הצ'קים ללשכה של אולמרט, לשולה זקן".
בנוסף, בחקירתו במשטרה ובישיבה הקודמת בה העיד, אמר ש"ד כי הצ'קים שהעביר היו לפקודתו של יוסי אולמרט, ואולם בעדותו הבוקר אמר שכנראה טעה בנקודה זו.
הבוקר אף הוסיף העד כי התשלום ליוסי אולמרט היה הראשון שמימן מכיסו, ובהמשך הדרך מימן תשלומי שוחד נוספים עבור צ'רני, כאשר צ'רני הבטיח לו להחזיר לו את הכספים שהוציא מכיסו.
על נקודה זו התעכב עו"ד אדרת ושאל: "אתה מוציא הרבה כסף מכיסך ואומר שהלל הבטיח להחזיר לך. אתה לא מחתים אותו על איזשהו מסמך?". ש"ד השיב: "לא". כשאדרת התעקש, ש"ד המשיך ואישר כי לא השאיר לעצמו שום אסמכתה או ראיה ששילם את הסכומים הנטענים, לא החתים את יוסי אולמרט על שום מסמך ולא רשם מספרי צ'קים, כאשר לדבריו: "גם במקרים אחרים לא שמרתי".
אדרת הקשה ושאל: "אין לך שום אסמכתה, אין לך שום מסמך", וש"ד השיב כי לא ראה החזרים על הכספים ששילם. "את הכסף הזה לא קיבלתי", אמר. אדרת: "זאת אומרת, גם לפי גרסתך - מלוא המימון היה מכיסך". ש"ד: "נכון".
ש"ד הסביר בעדותו כי הסכים להשתתף בשוחד משום שראה בו חשיבות קריטית להצלחת הפרויקט, ובמיוחד לצורך שינוי הייעוד ממלונאות לדיור. בעניין זה נשאל: "אז היה לך אינטרס בתשלום אותו שוחד שאתה טוען לו, אם היה דבר כזה", והשיב: "כן".
אדרת הקשה ושאל: "אתה לוקח על עצמך גם לממן את חלקו של צ'רני ב-350,000 השקלים הנותרים" - וש"ד השיב שוב בחיוב. בתגובה שאל אדרת: "בשלב זה אתה מממן מכיסך הפרטי את כל אותם 500,000 שקל. מצבך היה כל-כך טוב באותה עת?". ש"ד: "מצבי אִיפשר לי לעשות את זה". כשאדרת תהה: "מצבך היה טוב יותר משל הלל צ'רני?", ש"ד השיב: "אני לא נכנס לכיסו. ידעתי שהוא יחזיר לי אחר-כך". אדרת שאל: "הוא החזיר?" - וש"ד השיב: "לא".
בכתב האישום בפרשת הולילנד מואשמים שורה של נבחרי ציבור ופקידי ציבור - בהם ראש הממשלה לשעבר, אהוד אולמרט; וראש עיריית ירושלים לשעבר, אורי לופוליאנסקי - בקבלת שוחד תמורת קידום הפרויקט. מדובר בפרשה מסועפת ומורכבת במיוחד, המתארת לכאורה את אחת מפרשות השחיתות החמורות בתולדות המדינה.