בניסיון נוסף למתוח את המותג ולגוון את מקורות ההכנסה, משיקה חברת פלייבוי מועדון לחובבי יין. המועדון, שייקרא "Playboy Wine Club", מבטיח להעניק לחבריו הצעות אטרקטיביות לרכישת יינות בוטיק מרחבי העולם.
השקת המועדון היא צעד נוסף בניסיון של החברה להתמודד עם הירידה בתפוצה של המגזין המפורסם באמצעות כניסה לתחומי פעילות חדשים.
על-פי דיווחים, תפוצת מגזין "פלייבוי" ירדה במחצית השנה האחרונה מ-1.5 מיליון ל-1.25 מיליון, אם כי ישנם גם נתונים המצביעים דווקא על עלייה של 17% בתקופה זו במכירות בדוכני עיתונים. החברה מתמקדת כעת בהגדלת פעילות הזכיינות שלה, בהיקף של כמיליארד דולר.
קריסטין פטריק, סמנכ"לית השיווק של פלייבוי, אומרת כי החברה מחפשת הזדמנויות בקטגוריות חדשות למתיחת המותג. כך למשל, היא נמצאת במגעים עם יצרנית בירה בברזיל להשקת בירה פלייבוי. באחרונה גם התרחבה פעילות הדיגיטל, והושקה גרסת e-book של ראיונות בולטים שפורסמו במגזין לאורך השנים.