קליין מונה למנהל ההוצאה לאור והמערכת של The Ad Age Group בנובמבר 1999. השבועון של הקבוצה, Advertising Age, הוא המוביל בתעשייה בסיקור חדשות פרסום, שיווק ומדיה. כמנהל הוצאה לאור ומערכת, הוא האחראי על מהדורות הדפוס, האינטרנט ומסד הנתונים של פרסומי השיווק והמדיה של Crain's, ביניהם המגזינים TelevisionWeek, BtoB ו-Creativity. לפני הצטרפותו לקבוצת אד אייג', כיהן קליין כעורך השבועון Information Week מקבוצת CMP מדיה, ולפני כן היה העורך המייסד של Interactive Age, המגזין הראשון שהוקדש לסיקור המסחר והמדיה המקוונים.