הפנים של דרום מנהטן

התחלה: ב-1957 הקים ביחד עם אביו ועם גיסו את Silverstein Properties, שהחלה ברכישת נדל"ן. האב נפטר ב-1966 וב-1977 נפרד סילברסטיין גם מהשותף מנדיק, לאחר שהאחרון התגרש מאנט, אחותו של לארי. ככל הנראה, גם חילוקי דעות עסקיים הובילו לפירוק השותפות: מנדיק רצה לקנות נדל"ן, ואילו סילברסטיין רצה לבנות.

פריצה: סילברסטיין פרופרטיז, שלארי משמש כיום מנכ"ל ונשיא שלה, החל לרכוש עשרות בניינים באזור וול סטריט ובמקומות נוספים. ב-1980 זכתה החברה במכרז של רשות הנמלים של ניו יורק וניו ג'רזי, לבניית מגדל מס' 7 במרכז הסחר העולמי, בן 47 קומות. בינואר 2001 זכה סילברסטיין, ביחד עם חברת ווסטפילד אמריקה של איל הנדל"ן האוסטרלי פרנק לואי, במכרז לחכירת מרכז הסחר העולמי תמורת 3.2 מיליארד דולר. הצעתם לא היתה הגבוהה ביותר, אולם הזוכים ויתרו על הזכייה.

פיגוע: מגדלי התאומים ובניינים נוספים באזור קרסו ב-11 בספטמבר 2001. סילברסטיין תבע מהביטוח פיצוי כפול, בטענה ששני מטוסים פגעו במגדלים, כל אחד בנפרד, מה שאומר שאירעו שני מקרי ביטוח נפרדים. לאחר התדיינויות ממושכות הושגה ב-2007 פשרה שלפיה יקבל סילברסטיין 4.55 מיליארד דולר (ולא 7.1 מיליארד דולר, כפי שדרש).

בנייה מחדש: על פי הסכם שנחתם ב-2001 וחודש ב-2006, סילברסטיין רשאי להקים חלק מהבניינים במרכז הסחר העולמי, ואילו רשות הנמלים בניו יורק אחראית לבניית שני מגדלים נוספים וכן לבניית תחנת הרכבת והשטחים המסחריים, ואת האנדרטה שתוצב במקום. במאי 2006 פתחה סילברסטיין את בניין 7 במרכז הסחר העולמי, שלו 52 קומות. לאחר שהחל משבר האשראי החזיר סילברסטיין לרשות הנמלים חלק מהזכויות, משום שהסכום שקיבל מהביטוח לא יכול היה להספיק לבנייה.

באשר לשאר הבניינים במתחם החל סכסוך ממושך בין סילברסטיין לבין הרשויות בסוגיית המימון, בעיות אבטחה, חוסר הסכמה לגבי העיצוב והתכנון ועוד. רק בחודש שעבר הגיעו סילברסטיין והרשויות להסכם מסגרת הקובע שסילברסטיין יקבל סיוע כספי בגובה מאות מיליוני דולרים מהרשויות, ומקרנות מיוחדות לעניין, וכן מעיריית ניו יורק וממדינת ניו יורק - מה שכבר עורר ביקורת עזה בעיר. מגדל 4 אמור להיות מושלם עד שנת 2013 - ולהחזיר לדרום מנהטן את גורדי השחקים.

עוד משהו: סילברסטיין פעיל בשדולה היהודית בניו יורק, במוזיאון למורשת יהודית וכן למען מטרות יהודיות. הוא התמודד בזמנו על הקמת אזור ליצוא חופשי בנגב, אולם לאחר שזכה ביקש עוד הקלות, והעניין נפל.